Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:
  http://connectpro34032937.acrobat.com/p31102155/
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Teoría de Amidas
Nomenclatura de Amidas Imprimir E-Mail
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

nomenclatura-amidas01.gif
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Síntesis de Amidas Imprimir E-Mail
a) Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar etanamida.
sintesis-amidas

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer los equilibrios.

sintesis-amidas
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico
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Amidas cíclicas - Lactamas Imprimir E-Mail
Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación, con pérdida de agua, de una molécula que contiene grupo ácido y amino.

lactamas
El ácido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefacción para formar N-metilpirrolidin-2-ona [2],  un disolvente aprótico polar.
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Imidas Imprimir E-Mail
Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrógeno mediante enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida

imidas
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Hidrólisis ácida de amidas Imprimir E-Mail
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

hidrolisis-acida

La etanamida [1] se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido etanoico [2].
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Hidrólisis básica de amidas Imprimir E-Mail
Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción.

hidrolisis-basica-amidas

La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa acuosa, para formar etanoato de sodio  [2].
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Formación de amidatos Imprimir E-Mail
Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 15 sobre el átomo de nitrógeno.  La desprotonación del amino genera una base estabilizada por resonancia, denominada amidato.

amidatos-01.png
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Enolatos de Amida Imprimir E-Mail
Las amidas presentan hidrógenos ácidos de Pka = 30 sobre el carbono a.  La desprotonación de la posición a genera una base estabilizada por resonancia, denominada enolato de amida.
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Reducción de amidas a aminas Imprimir E-Mail
El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.

reduccion-amidas
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Reducción de amidas con DIBAL Imprimir E-Mail
El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a aldehídos

reduccion-amidas-aldehidos
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Transposición de Hofmann Imprimir E-Mail
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica.

transposicion-hofmann

La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2] con pérdida de dióxido de carbono [3].

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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

Para visualizar la grabación del seminario,  pulsar sobre la imagen.

Acceso

Online

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Biografías

Kurt Alder (1902 - 1958)
kurt-alderOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió en la Universidad de Kiel. Bajo la supervisión del químico alemán Otto Diels, su jefe e instructor en Kiel. 
Docencia: Alder ejerció como profesor de química en las universidades de Kiel y Colonia. 
Investigación: Alder se especializó en la síntesis diénica (conocida más tarde como la reacción Diels - Alder) que consiste fundamentalmente en el análisis y formación de compuestos orgánicos complejos. Ya en 1928 ambos fueron coautores de un ensayo sobre este proceso. 
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Diels
 

Reacciones Orgánicas

Claisen (Condensación)
La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1] en medio básico formando 3-cetoésteres [2]

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Mecanismo:

Etapa 1. Formación del enolato de éster

formacion-enolato.gif

Etapa 2. Adición nucleófila

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Etapa 3. Eliminación de etóxido

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El desplazamiento de los equilibrios se produce por la sustracción del hidrógeno ácido en el cetoéster final, formándose un enolato que es protonado en la segunda etapa.