Dibuje el compuesto de fórmula molecular C7H13Br que forma cada alqueno mostrado como producto exclusivo de eliminación E2.

problemas-alquenos
 
Solución
 
 
problemas-alquenos
 
 
 
Para obtener el haloalcano que por eliminación genera el alqueno, debe colocarse en un carbono del doble enlace el bromo y en el otro el hidrógeno.  En el ejemplo [1] son iguales ambos carbonos y no importa el orden en el que se coloquen ambos grupos.
 
En el caso [2] el bromo debe colocarse en el carbono del extremo para que sólo exista un carbono b y la eliminación genere de forma regioselectiva el alqueno deseado. El uso de tert-butóxido se debe a que los sustratos primarios dan SN2 con bases fuertes, pero eliminan con bases impedidas. 
 
 
 
En [3] se coloca el bromo frente al isopropilo, para que los dos carbonos b sean equivalentes y se obtenga sólo el alqueno deseado.
 
 
 
 
En [4] se consigue el alqueno deseado colocando el bromo en el extremo de la cadena y empleando base impedida para evitar la SN2
 
 
 
 
En [5] también se busca una posición simétrica para el  bromo, consiguiendo así la formación de un sólo alqueno.

CANAL YOUTUBE

 

Hay 337 invitados y ningún miembro en línea