El cloruro de mentilo [1 ] y el de neomentilo [2 ] tienen las estructuras que se indican a continuación.
Uno de estos estereoisómeros experimenta eliminación por tratamiento con etóxido de sodio en etanol con mucha más facilidad que el otro. ¿Cuál reaccionará más rápido? ¿Porqué? Indicar el producto resultante.
Solución
La molécula [1 ] tiene un sólo hidrógeno ANTI con respecto al cloro y elimina dando un sólo alqueno. La molécula [2 ] tiene dos hidrógenos ANTI, formando dos productos en la eliminación bimolecular.
La molécula [1 ] elimina en una conformación de gran energía -con todos los grupos en posición axial- y la reacción será lenta por tener una elevada energía de activación.
La molécula [2 ] tiene sólo el cloro en axial y dará lugar a un estado de transición de menor energía. Reacción más rápida