| Síntesis de Alquenos mediante E2 |
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Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante eliminación bimolecular (E2). En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con metóxido de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno. En esta eliminación se obtiene mayoritariamente el producto de mayor estabilidad (alqueno más sustituido), y se dice que sigue la regla de Saytzev. El metóxido, base pequeña, sustrae el hidrógeno más interno del haloalcano para generar el producto más estable (alqueno termodinámico)  Si empleamos como base tert-butóxido o LDA el alqueno formado mayoritariamente es el 2-metil-1-buteno. Las bases impedidas tienen dificultades para acceder al hidrógeno más interno, sustrayendo más rápido el hidrógeno más accesible, por lo que generan el producto menos estable mayoritariamete. En este caso la reacción se controla cinéticamente y se de que sigue la regla de Hofmann.  Los hidrógenos situados sobre metilos son más accesibles para el tert-butóxido que los internos. El alqueno formado mayoritariamente es el menos sustituido.  |
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