Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:
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Oximercuriación - Desmercuriación Imprimir E-Mail
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio.  Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

hidratación con acetato de mercurio


El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del doble enlace al ión +HgOAc procedente de la disociación del acetato de mercurio, formándose el ión mercurinio que abre por ataque del agua.  El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrógeno.

Etapa 1. Ionización del acetato de mercurio

oximercuriación

Etapa 2. Adición electrófila al doble enlace

oximercuriación

Etapa 3. Apertura del ión mercurinio

oximercuriación

Etapa 4.  Desprotonación del agua

oximercuriación

Etapa 5. Reducción del mercurio con borohidruro de sodio

oximercuriación
La regioquímica de la reacción corresponde con una adición Markovnikov de agua.  En cuanto a la estereoquímica, el hidrógeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti.
 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Acceso

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Biografías

Kurt Alder (1902 - 1958)
kurt-alderOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió en la Universidad de Kiel. Bajo la supervisión del químico alemán Otto Diels, su jefe e instructor en Kiel. 
Docencia: Alder ejerció como profesor de química en las universidades de Kiel y Colonia. 
Investigación: Alder se especializó en la síntesis diénica (conocida más tarde como la reacción Diels - Alder) que consiste fundamentalmente en el análisis y formación de compuestos orgánicos complejos. Ya en 1928 ambos fueron coautores de un ensayo sobre este proceso. 
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Diels
 

Reacciones Orgánicas

Baeyer Villiger (Oxidación)
La oxidación de Baeyer Villiger permite transformar cetonas en ésteres.

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La cetona [1] reacciona con agua oxigenada o un perácido para formar el éster [2].  El oxidante inserta un átomo de oxígeno entre el carbono carbonilo y el vecino (carbono alfa).

Las cetonas cíclicas producen lactonas por oxidación de Baeyer-Villiger.

baeyer-villliger-02.gif

En el caso de cetonas sustituidas, el oxígeno entra del lado con más sustituyentes.

baeyer-villliger-03.gif
La reacción de aldehídos con perácidos produce ácidos carboxílicos.

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