| Oximercuriación - Desmercuriación |
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Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio. Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov. El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del doble enlace al ión +HgOAc procedente de la disociación del acetato de mercurio, formándose el ión mercurinio que abre por ataque del agua. El tratamiento con borohidruro de sodio reemplaza el mercurio por hidrógeno. Etapa 1. Ionización del acetato de mercurio  Etapa 2. Adición electrófila al doble enlace  Etapa 3. Apertura del ión mercurinio  Etapa 4. Desprotonación del agua  Etapa 5. Reducción del mercurio con borohidruro de sodio  La regioquímica de la reacción corresponde con una adición Markovnikov de agua. En cuanto a la estereoquímica, el hidrógeno y el grupo hidroxilo se adicionan Anti. Compartir en redes Sociales:     |
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