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Dihidroxilación de alquenos Imprimir E-Mail
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales.  Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

oxidación con tetraóxido de osmio

El producto de esta reacción es un diol vecinal SIN

dihidroxilación de alquenos

Como el alqueno es plano con dos caras igual de accesibles para el reactivo se obtiene como producto final una mezcla racémica.  La aproximación del permanganato por la cara de arriba forma un enantiómero, mientras que la aproximación por abajo forma el otro.

El mecanismo de la reacción consiste en la formación de un ciclo, que rompe  en un etapa posterior dejando libre el diol

dihidroxilacion03.png

Etapa 1. Condensación del alqueno con el permanganato

dihidroxilacion alquenos

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

dihidroxilacion alquenos
El mecanismo con tetróxido de osmio sigue pasos análogos
dihidroxilacion alquenos
Etapa 1. Condensación del alqueno con el tetraóxido de osmio

dihidroxilacion alquenos

Etapa 2. Etapa de oxidación que deja libre el diol

dihidroxilacion alquenos

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