Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:
  http://connectpro34032937.acrobat.com/p31102155/
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Dihidroxilación de alquenos Imprimir E-Mail
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales.  Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

oxidación con tetraóxido de osmio

El producto de esta reacción es un diol vecinal SIN

dihidroxilación de alquenos

Como el alqueno es plano con dos caras igual de accesibles para el reactivo se obtiene como producto final una mezcla racémica.  La aproximación del permanganato por la cara de arriba forma un enantiómero, mientras que la aproximación por abajo forma el otro.

El mecanismo de la reacción consiste en la formación de un ciclo, que rompe  en un etapa posterior dejando libre el diol

dihidroxilacion03.png

Etapa 1. Condensación del alqueno con el permanganato

dihidroxilacion alquenos

Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol

dihidroxilacion alquenos
El mecanismo con tetróxido de osmio sigue pasos análogos
dihidroxilacion alquenos
Etapa 1. Condensación del alqueno con el tetraóxido de osmio

dihidroxilacion alquenos

Etapa 2. Etapa de oxidación que deja libre el diol

dihidroxilacion alquenos
 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Arndt Eistert (Síntesis)
Cloruro de acetilo [1] se trata con diazometano [2] rindiendo la sal de diazonio [3]. El cloruro [4] producido reacciona con la sal de diazonio para dar la α-clorocetona [5].