Sugiera un mecanismo razonable para una de las siguientes reacciones:

problemas resueltos: aldehídos y cetonas



SOLUCIÓN

solucion

La primera etapa consiste en la apertura del oxaciclopropano sobre el carbono menos sustituido.  En la segunda etpa, la cesión del par del oxígeno elimina el cloro, formándose un carbonilo.

solucion

En el primer paso hay dos posibles posiciones de ataque; el carbono carbonilo y el carbono del cloro.  Como el producto final no tiene metóxido en el carbono del cloro, atacamos al carbonilo.  En la segunda etapa se produce una sustitución nucleófila intramolecular.  Para terminar el metóxido abre el epóxido.

 

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