Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:
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Preparación de aldehídos y cetonas Imprimir E-Mail
Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor importancia.

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.



La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:



Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullición.



b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

  

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.



La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.



Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.



c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.


d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

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Biografías

George A. Olah (1927 - )
george_olahOrigen: Químico estadounidense. 
Lugar de nacimiento: Budapest
Formación: Se doctoró en la Universidad de Budapest en 1949
Docencia: Trabajó en el departamento de química orgánica de la Academia de Ciencias de Hungría y posteriormente en la Universidad de Cleveland.
Industria: Trabajó en los laboratorios de la Dow Chemical de Ontario
Investigación: Olah consiguió preparar carbocationes estables utilizando componentes extremadamentes ácidos. 
Premio Nobel: En 1994 obtuvo el premio Nobel de Química por sus investigaciones sobre los carbocationes
 

Reacciones Orgánicas

Claisen (Condensación)
La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1] en medio básico formando 3-cetoésteres [2]

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Mecanismo:

Etapa 1. Formación del enolato de éster

formacion-enolato.gif

Etapa 2. Adición nucleófila

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Etapa 3. Eliminación de etóxido

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El desplazamiento de los equilibrios se produce por la sustracción del hidrógeno ácido en el cetoéster final, formándose un enolato que es protonado en la segunda etapa.