Formación de Iminas

La reacción de aldehídos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La reacción se favorece en un medio ligeramente ácido (pH=4.5). El control del pH es fundamental, puesto que se requiere la protonación del oxígeno del carbonilo para favorecer el ataque nucleófilo. Mecanismo: Etapa 1. Protonación del grupo carbonilo que aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y favorece el ataque nucleófilo. Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina primaria al carbono carbonilo. Etapa 3.  Protonación del grupo hidroxilo para transformarlo en buen grupo saliente.   Etapa 4. Perdida de agua y formación de la imina protonada. Etapa 5. Desprotonación del catión. Compartir en redes Sociales:

 

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