Síntesis de enaminas

Como vimos en apartados anteriores la condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensación de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.

Mecanismo de formación de enaminas

Después del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua formándose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.

Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo de la amina secundaria

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Pérdida de agua

Etapa 5. Eliminación

Los impedimentos estéricos hacen que las enaminas menos sustituidas sean las más estables