Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:  http://connectpro34032937.acrobat.com/p31102155/
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Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos Imprimir E-Mail
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.  Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

sintesis-haloalcanos

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.

sintesis-haloalcanos

Síntesis de alcoholes mediante SN1
Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.

sintesis-haloalcanos

Hidrólisis de ésteres
Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios.  El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.

sintesis-haloalcanos
 
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

Para visualizar la grabación del seminario,  pulsar sobre la imagen.

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Biografías

Charles Friedel (1832 - 1899)
friedelOrigen: Quimico frances.. 
Lugar de nacimiento: Estrasburgo.
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: Profesor en la Universidad de la Sorbona.
Investigación: Obtuvo el alcohol propílico. En 1877, Friedel y Crafts describieron por primera vez la reacción del benceno con un haloalcano en presencia de un ácido de Lewis. Esta reacción produce la alquilación del benceno y se conoce como alquilación de Friedl-Crafts.
Premio Nobel: 
 

Reacciones Orgánicas

Barton Reacción
La reacción de Barton produce 4-nitrosoalcoholes [2] a partir de nitritos [1] por irradiación con luz ultravioleta.

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El mecanismo es radicalario y transcurre por ruptura homolítica del enlace O-N, formándo óxido nitroso y un radical alcóxido.  En una etapa posterior se produce la sustracción del hidrógeno, a través de un estado de transición de seis miembros, que genera un nuevo radical capaz de reaccionar con el oxído nitroso formado en el primer paso.

Etapa 1. Ruptura del enlace N-O
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Etapa 2. Sustracción intramolecular del hidrógeno

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Etapa 3. Reacción con radical NO

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Ejemplos:

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Referencias:
1. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, L. E. Geller, M. M. Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. D. H. R. Barton, Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1–15.