Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
la dirección:  http://connectpro34032937.acrobat.com/p31102155/
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Síntesis y Reactividad de Alcoholes
Alcoholes - características generales Imprimir E-Mail
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

alcoholes-caractersticas
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Nomenclatura de Alcoholes Imprimir E-Mail
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

nomenclatura-alcoholes

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

nomenclatura-alcoholes
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Acidez y basicidad de alcoholes Imprimir E-Mail
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases.  En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

acidez-alcoholes

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

acidez-alcoholes
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Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos Imprimir E-Mail
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes.  Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

sintesis-haloalcanos
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Sintesis de Alcoholes por reducción de carbonilos Imprimir E-Mail
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

reduccion-carbonilos-hidruros

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].  
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Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos Imprimir E-Mail
Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes.  El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

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El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]
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Sintesis de Alcoholes a partir de Epóxidos Imprimir E-Mail
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos).  Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.

sintesis-alcoholes-apertura-epoxidos

El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos Imprimir E-Mail
Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos, consiste en hidratar el alqueno.  La adición del -OH puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).
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Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y ésteres Imprimir E-Mail
Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio.  Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos compuestos.

sintesis-alcoholes-reduccion-acidos

El ácido etanoico [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
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Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes Imprimir E-Mail
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes
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Oxidación de Alcoholes Imprimir E-Mail
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos
oxidacion-alcoholes-01
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Formación de Alcóxidos a partir de Alcoholes Imprimir E-Mail
Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del alcohol con una base fuerte.

preparacion-alcoxidos
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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Metátesis de Alquenos
En esta reacción dos alquenos [1] y [2] son tratados con un metal de transición que actúa como catalizador, dando una mezcla de alquenos [3] (incluyendo isómeros Z/E). Este productos se obtiene por intercambio de grupos alquilideno.