Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:
♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]
Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.
El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2]. Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.
Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación intramolecular a partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol. Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de hidrólisis acuosa para formar cetonas.
La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al grupo carboxílico.
Los hidrógenos a de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar empleando bases fuertes como LDA
El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7), formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono a, formándose el enolato de ácido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.
La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de los ácidos carboxílicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por fósforo. El fósforo en presencia de bromo genera tribromuro de fósforo que es en realidad el compuesto que actúa de catalizador.
La reacción de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de ácidos carboxílicos. En esta reacción se trata el ácido con nitrato de plata en medio básico, formándose el carboxilato de plata. En una etapa posterior se produce la descarboxilación del carboxilato por tratamiento con bromo disuelto en tetracloruro de carbono.
Ácidos Carboxílicos 
