Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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Teoría de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura - Acidos Carboxílicos Imprimir E-Mail
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

nomenclatura-acidos-carboxilicos
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Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos Imprimir E-Mail
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.

propiedades-fisicas
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Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos Imprimir E-Mail
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo.  El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

acidos-carboxilicos-acidez
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Síntesis de Ácidos Carboxílicos Imprimir E-Mail
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidación de posiciones bencílicas
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Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos Imprimir E-Mail
Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

sintesis-haluros-alcanoilo
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Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos Imprimir E-Mail
Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

formacion-anhidridos-01.png

El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce  anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2].  Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
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Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación Imprimir E-Mail
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.  La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.  La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

esterificacion
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Síntesis de Lactonas Imprimir E-Mail
Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación intramolecular a partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol.   Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.

sintesis-lactonas
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Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos Imprimir E-Mail
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias.  La reacción se realiza bajo calefacción.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como nucleófilos.

sintesis-amidas
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Síntesis de Lactamas Imprimir E-Mail
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina.  La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido.

sintesis-lactamas
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Reacción de ácidos carboxílicos con organometálicos Imprimir E-Mail
Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos seguido de hidrólisis acuosa para formar cetonas.

acidos-carboxilicos-organometalicos

La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona el grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como nucleófilo al grupo carboxílico.
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Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes Imprimir E-Mail
El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.

acidos-carboxilicos-reduccion
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Formación de enolatos de ácidos carboxílicos Imprimir E-Mail
Los hidrógenos a de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar empleando bases fuertes como LDA

enolatos-acidos-carboxilicos

El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa = 4,7), formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el carbono a, formándose el enolato de ácido.
Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.
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Reacción de Hell - Volhard - Zelinsky Imprimir E-Mail
La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de los ácidos carboxílicos.  Como reactivo se emplea bromo catalizado por fósforo.  El fósforo en presencia de bromo genera tribromuro de fósforo que es en realidad el compuesto que actúa de catalizador.
hell-volhard-zelinsky
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Reacción de Hunsdiecker Imprimir E-Mail
La reacción de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de ácidos carboxílicos.  En esta reacción se trata el ácido con nitrato de plata en medio básico, formándose el carboxilato de plata.  En una etapa posterior se produce la descarboxilación del carboxilato por tratamiento con bromo disuelto en tetracloruro de carbono.
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.

Para visualizar la grabación del seminario,  pulsar sobre la imagen.

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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Baylis - Hillman (Reacción)
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].

baylis-hilman-01.gif

El mecanismo transcurre con ataque de la amina terciaria al carbono b del a,b-insaturado, formando un enolato que ataca al carbonilo.  En una última etapa se produce la eliminación de la amina.

Etapa 1. Adición al carbono b de la amina para formar un enolato

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Etapa 2. Ataque nucleófilo sobre el carbonilo

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Etapa 3. Eliminación de la amina

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Referencias:
1. D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201–350.